Лучшим произведением О.А. Кипренского во второй поло­вине 20-х годов является портрет поэта А.С. Пушкина, кото­рый написан Кипренским на родине в 1827 году. Поэт погружен в свои мысли, а живой взгляд пушкинских глаз выражает вдохновение и сосредоточенность. Поэт на портрете как бы прислушивается к внутреннему голосу «...минута - и стихи свободно потекут».

Пушкин изображен в самый счастливый, светлый момент — момент творчества. Именно этот момент особенно понравился в портрете и самому Пушкину.

Поэт выразил свое восхищение мастерством живописца в своем стихотворении, посвященном О.А. Кипренскому:

Любимец моды легкокрылый,

Хоть не британец, не француз.

Ты вновь создал волшебник милый,

Меня питомца чистых муз —

И я смеялся над могилой,

Ушел навек от смертных уз.

Себя как в зеркале я вижу,

Но это зеркало мне льстит

Так Риму Дрездену, Парижу

Известен впредь мой будет вид.

В 1828 году О.А. Кипренский вновь уезжает в Италию с целью более разносторонне раскрыть психологию и внутреннее состояние человека, что и достигает он в выполнен­ном групповом портрете в 1831 году «Читатели газет в Неаполе».

В 1834 году Кипренский перешел в католичество и обвен­чался с итальянкой Марпучче (Анне Марии Фальпучи). Семейная жизнь, однако, не принесла ему умиротворения.

В письмах соотечественников, живших в те дни рядом с ним в Италии, отразилось его состояние беспокойство, метания, силь­ное ностальгическое чувство по Родине, не дававшее художни­ку покоя. О.А. Кипренский стал собираться в путь, о чем сообщает «Обществу поощрения художников»: «...по окончании работ, начатых во Флоренции, явлюсь с восторгом в Отечество и дам ответ в том, что в Италии зря времени не терял». Он просит графа Шереметева прислать плату за купленный им портрет «Читатели газет», поскольку ему нужны деньги для «возвратного путешествия». Весь Петербург ждал Кипренско­го, и на страницах «Художественной газеты» в сентябре 1836 года появилось сообщение «О.А. Кипренский возвращается в Россию и в весьма скором времени прибудет в Санкт- Петербург».

В 1835 году он пишет портрет «М.А. Потоцкая и С.А. Шу­валов с эфиопкой», где он снова прибегнул к внешней описательности и умозрительной рассудительности.

Осенью 1836 года Кипренский сильно простудился и заболел изнурительной горячкой, через несколько недель почти по­правился, начал работать и одновременно собираться к отъезду в Россию. Вскоре болезнь к нему вернулась, Кипренский снова слег и на этот раз уже не осилил недуга.

Кипренский умер 5 октября 1836 года, но не умерли его великие творения. Они на протяжении столетия экспонируются во многих художественных музеях России и за рубежом. Их репродукции выпускаются массовыми тиражами. Его наследие, утверждающее славу нашего изобразительного искусства, знают и высоко ценят миллионы людей во всем мире.

Хоронили Кипренского немногие. Художник Н.Е. Ефимов в своем дневнике тогда записал: «Жаль было видеть стоящий на полу простой гроб с теплящейся свечкой у головы. При­скорбно было видеть это сиротство славного художника на чуж­бине».

Жизнь талантливого художника Ореста Адамовича Кипренского мелькнула, точно сон бедняка. Он прожил на свете 54 года.